Наряду с описанием трудового пути будущего миллиардера, в своей книге "Мистер Плейбой: Хью Хефнер и американская мечта" Уоттс уделил пристальное внимание романтическим исканиям начинающего бизнесмена.
Как повествует биография, стремление к острым ощущениям однажды привело Хефнера к кровосмесительной связи. Молодой Хью уговорил свою первую жену Милли разделить постель со своим братом Кейтом и его супругой Рэй.
"Мне довелось побеседовать по душам с Кейтом и Рэй. Они вспоминали, что Милли наотрез отказалась от близости с Кейтом, а Хью и Рэй тогда отлично повеселились", – пишет Уоттс.
Как утверждает Уоттс, Хью и Милли также ценили общество совладельца журнала Playboy Элдона Селлерса, с которым у супружеской четы было немало совместных сексуальных открытий.
"Однажды Хефнер и Милли смотрели порно вместе с четой Селлерсов. Хью предложил всем безотлагательно заняться любовью, намекая на возможность обменяться партнершами", – пишет Уоттс.
Хотя Милли в разговоре с биографом утверждала, что "все ограничилось одними намеками", Селлерсы утверждают, что "провели вчетвером незабываемую ночь".
Уоттс также пишет, что страсть к свежим эмоциям однажды подтолкнула Хефнера к гомосексуальным отношениям. Впрочем, по словам Селлерса, который был свидетелем этой сцены в Чикаго, подобное случилось лишь однажды – в виде чистого эксперимента.
Несколько оргий с порнозвездами, в которых Хефнер принимал участие, были засняты им на видеокамеру. Все участники съемок, героем которых стал и сам основатель знаменитого журнала, в момент съемок были в масках – картина носила название "После маскарада".
Сам Хью Хефнер остался доволен трудом Стивена Уоттса. Хефнер ознакомился с текстом и заявил, что эта книга "представляет собой самую авторитетную биографию, а все изложенное в ней является чистейшей правдой".