Уроженец Симферополя долгое время отказывался отвечать на вопросы журналистов "Чей Крым?" и называл их собачьими. Позже Усик заявил, что "Крым - Божий", "Люди, которые там - вот и есть Крым". Позже боксер высказывался, мол, возвращение оккупированного полуострова зависит от народа и от воли Господней. Также он выражал свое мнение, что конфликт с Россией спровоцирован "царьками" и нужно "мириться с братьями". Ни разу боксер не сказал, что Крым – это Украина.
Некоторое время назад Усик с головой ушел в религию вместе со своим кумом Василием Ломаченко. Вместе они снялись в документальном фильме о церкви "Здравствуй брат, Христос Воскресе!", где рассказывают, что россияне и украинцы – один народ. Посыл такой: нужно мириться, а в конфликте виновата не российская агрессия, а украинский национализм.
Болельщики часто критиковали Усика за пророссийскую позицию, но боксер в ответ выпустил запугивающий ролик, на котором якобы нокаутирует "диванных экспертов". В защиту простых болельщиков выступил борец Богдан Грицай, предложивший Усику бой по правилам ММА. Но Усик не принял вызов.
В 2012 году Чисора проводил бой против Виталия Кличко за титул чемпиона мира по версии WBC. Накануне поединка во время дуэли взглядов британец неожиданно отвесил украинцу увесистую пощечину. Кличко был ошарашен такой наглостью соперника, но сумел сдержать свои эмоции. Чисора пытался поднять градус поединка и вывести украинца из себя, но только разозлил чемпиона.
Перед самым поединком Чисора предпринял еще одну попытку вывести Виталия из себя. Уже находясь в ринге, он подошел к Владимиру Кличко и просто плюнул ему в лицо водой. Украинец хладнокровно пропустил провокацию британца, а затем уже Кличко-старший отомстил и за брата, и за себя. Победил, правда, по очкам.
Во время пресс-конференции после поединка в зал ворвался бывший соперник Владимира Кличко Дэвид Хэй и утроил с Чисорой словесную перепалку, которая завершилась рукоприкладством. На следующий день немецкая полиция арестовала Чисору, но позже он был освобожден. Тем не менее, Дерек временно был лишен боксерской лицензии.