Андрей Шевченко родился 29 сентября 1976 года в селе Двирковщина, Яготинский район (Киевская область). Первые годы его жизни прошли в Дворковщине, затем в 1979 году семья переехала в Киев, в один из новых городских районов — Оболонь. + Андрей Шевченко рандр Шпаков, пригласив в свой класс.
Первые шаги в футболе Андрей сделал на спортплощадке средней школы № 216 (здесь он учился с первого по десятый класс, в 1983—1993 годах). Играл за команду ЖЭКа, которой руководила инструктор-женщина. На одном из детских турниров Шевченко приметил тренер детско-юношеской спортивной школы киевского "Динамо" Александр Шпаков, пригласив в свой класс.
В сезоне 1997/1998 он сделал хет-трик в матче против "Барселоны" и был признан лучшим украинским игроком в Лиге чемпионов.[4]. Шевченко забил 19 голов в 23 матчах в лиге и 6 голов в 10 матчах Лиги чемпионов. В сезоне 1998—1999 Шевченко забил 33 гола и стал лучшим бомбардиром лиги с 18 голами. Также Шевченко стал лучшим бомбардиром Лиги Чемпионов.[5]
В свой первый период игры за "Динамо",[2] он забил 106 голов во всех соревнованиях, и выиграл пять чемпионатов Украины (с 1995 по 1999 год), три Кубка Украины и звание лучшего бомбардира лиги в 1998—1999.
В мае 1999 года Шевченко был куплен "Миланом" за 25 миллионов долларов.[6][7] Шевченко дебютировал в команде 21 августа 1999 в матче на Суперкубок Италии против "Пармы".[8]Его дебют в серии А состоялся 28 августа 1999 в матче против "Лечче",[9], в той же игре он забил свой первый гол за Милан.[4] В первый же год Шевченко стал лучшим бомбардиром чемпионата Италии, забив 24 голa, при этом забив три в ворота римского "Лацио" в одном из первых матчей (4:4).
После семи лет выступлений за итальянский "Милан" Шевченко решил перебраться в Лондон, в клуб Романа Абрамовича "Челси". Сумма его трансфера составила около 30 млнфунтов. В первой же игре за новый клуб он стал автором гола: это был матч за Суперкубок Англии "Ливерпуль" — "Челси", завершившийся победой "Ливерпуля" со счётом 2:1. Но, несмотря на неплохое начало и доверие тогдашнего тренера "Челси" Жозе Моуриньо, карьера Шевченко в Англии не была удачной. За два года в "Челси" он перенёс две операции и тяжёлую травму спины.